Selon Moreau de Saint-Méry, « avant 1666, des Boucaniers français vinrent chasser dans la petite île que l'étonnante multiplication des vaches avait fait appeler l'le-à-Vache et la plaine opposée fut nommée, par eux, la grande terre de l'Ile-à-Vache.
Selon Moreau de Saint-Méry, « avant 1666, des Boucaniers français vinrent chasser dans la petite île que l'étonnante multiplication des vaches avait fait appeler l'le-à-Vache et la plaine opposée fut nommée, par eux, la grande terre de l'Ile-à-Vache. Quelques-uns de ces Boucaniers s'arrêtèrent dans cette plaine, et Bertrand d'Ogeron sollicita le ministre, le 20 Janvier 1666, de faire un établissement de 200 ou 300 hommes, vis-à-vis de l'Ile-à-Vache et d'ordonner qu'on ouvrît, de là, un chemin jusqu'au Cul-de-Sac ». Avec le temps, du sommet des montagnes de l’Ile-à-vache, les boucaniers adoptèrent une appellation beaucoup plus descriptive. C’est encore Moreau de Saint-Méry qui apporte un éclairage sur le mot « caye » qui signifierait îlot rocheux. En raison de ces nombreux îlots rocailleux ou récifs coralliens de la rade communément appelés « cayes » et, surtout du fait, qu’en certains points cette grande étendue soit en dessous du niveau de la mer, ils la nommèrent la Plaine-du-Fond des Cayes.
La ville des Cayes a été fondée à l'emplacement de Salvatierra de la Zabana (« Terre sauvée des eaux »), un bourg espagnol créé durant le gouvernement de Nicolás de Ovando en 1503. Le site fut abandonné en 1606 et détruit par un incendie en 1630. En 1662, les boucaniers prirent possession de la Plaine du Fond et de l’Ile-à-Vache. Le 20 janvier 1666, Bertrand d’Ogeron sollicita du Ministère de la Marine et des Colonies, la permission de fonder la ville des Cayes. La Compagnie de Saint-Domingue, chargée à partir de 1698 par Louis XIV de la mise en valeur du sud de la colonie de Saint-Domingue fut à l'origine de la renaissance du site urbain des Cayes, qui prit de l'importance vers 1750. La prise de Saint-Louis-du-Sud par les Anglais en 1748 déplaça le centre de gravité du sud de Saint-Domingue vers les Cayes. À la fin du XVIIIe siècle, Les Cayes devint le troisième port de la colonie de Saint-Domingue, derrière le Cap-Français et Port-au-Prince.
A l’arrivée de Colomb, le déficit aurifère du Xaragua justifia la colonisation tardive de la péninsule méridionale par le conquérant espagnol. Au cours de la période française, la proximité de la Jamaïque en tant que colonie anglaise, constitua la toile de fond de cette préférence marquée envers les deux autres régions de Saint-Domingue, en l’occurrence le Nord et l’Ouest. Tout au long de la guerre quasi-permanente entre la France et l’Angleterre, la Jamaïque servait de base et l’Ile-à-Vache de lieu d’embuscades pour intercepter les navires de la marine marchande française. A ne pas sous-estimer la vivacité de la rivalité des catégories sociales dominantes de l’époque coloniale vers la fin du XVIII siècle. La défaite du Sud mulâtre dans l'affrontement avec le Nord noir scella le rôle respectif des classes dominantes créoles et des régions, les unes par rapport aux autres, jusqu’à date.
Comme l'historien Michel Hector eut à le faire le 5 juillet 2006, une décennie plus tard, il importe de marquer d'une pierre la rencontre de Dessalines et de Geffrard au Camp Gérard le 5 juillet 1803. Ils ne sont pas légions les historiens professionnels à reconnaître cette contribution du Sud dans la guerre de l’indépendance. A propos du processus unitaire après la déportation de Toussaint Louverture le 7 juin 1802, Michel Hector est sans équivoque en écrivant ceci : « Il se consolide au Congrès de l'Arcahaie en mai 1803 et culmine avec la rencontre Dessalines - Geffrard au Camp-Gérard le 5 juillet où tous les combattants du Sud reconnaissent l'autorité de commandement du général en chef de l'armée libératrice.» Ainsi, par le jeu des circonstances historico-politiques, la réconciliation lors de la Grande Convocation du Camp-Gérard paracheva l’organisation de l’Armée indépendantiste et présenta, in extenso, la dynamique unitaire sur les fonts baptismaux. L'histoire doit retenir que cette entrevue historique entre le général en chef et les leaders militaires du Sud couronna la culmination du processus unitaire. En ce sens, elle imprima la trajectoire vers la culmination de la résilience du 18 novembre 1803 qui déboucha sur le 1er Janvier 1804 où nos Pères se mirent debout à la face du monde dans la ville des Gonaïves. Il est important de signaler l’origine méridionale d’au moins du tiers des trente-sept signataires de l’Acte de l’indépendance.
Dans cette même veine, il importe de s’arrêter sur le palmarès singulier de la plaine des Cayes, le principal foyer de la contestation paysanne et de deux scissions en 1810 et en 1868. En plus de Félix Mathurin Boisrond-Tonnerre rédacteur de l’Acte et des signataires Nicolas Geffrard, Etienne Elie Gerin, Jean-Jacques Moreau Herne, Jean-Louis François, François Papalier, Louis Bois-Quénez, la plaine-du-fond des Cayes a vu naitre les Présidents Charles Rivière Hérard, Michel Domingue, Pierre Théoma Boisrond-Canal, Lysius Félicité Salomon Jeune et François Antoine Simon. Sont également nés dans la plaine-du-fond des Cayes Jean-Jacques Acaau, Septimus Rameau et le général républicain Benoit Joseph André Rigaud auquel Sonthonax et Polvérel, embarquant pour la Métropole le 14 juin 1794, remirent le décret d'abolition de l'esclavage pour le Sud du pays. Jean-Baptiste Perrier (Goman) et Faustin Elie Soulouque furent parmi les premiers sept cents esclaves libérés par Rigaud qui maintint le Sud hors de la domination britannique de 1795 à 1798. Il convient ici de rappeler également que c’est dans la plaine-du-fond des Cayes, sur l’habitation Gelée, que naquit le 26 avril 1785 le célèbre ornithologue Jean-Jacques Audubon. Après l'indépendance en 1804, le port des Cayes fut durant le XIXe siècle parmi les principaux ports d'Haïti.
Ces rappels de mémoire permettent donc de faire la lumière sur des points d'histoire, à l’actif évidemment de la ville des Cayes lui conférant un rattachement incontestable à l’universel. A ce titre, sa contribution désintéressée à l’entreprise bolivarienne a rédigé l’acte fondateur de la coopération des peuples de l’Amérique. En présentant le Bolivarisme sur les fonts baptismaux, la ville des Cayes a posé ainsi les premiers jalons du droit international humanitaire. Par conséquent, la ville des Cayes a rédigé le préambule de la Convention de Genève du 28 juillet 1951 relative au statut des réfugiés. Une tradition de liberté qui sera reconduite dans la création de la « Société des Droits de l’Homme et du Citoyen » en 1843 et confirmée dans la rédaction du Manifeste de Praslin.
Il importe également de rappeler à la postérité que c’est au Cayen Antoine Pierre-Paul que revient l’initiative de la première insurrection militaire organisée contre l’occupation américaine pour installer Horace Pauléus Sanon, un autre Cayen, au pouvoir. La répression s’abattit sur les insurgés qui furent contraints de gagner le maquis. A la fin de l’année 1929, l’occupation avait perdu la face pour plus d’un, même au sein des classes sociales qui lui avaient ouvert la porte. Le combat contre l’occupation et la lutte contre le gouvernement de Louis Borno coïncidèrent pour culminer avec l’événement de Marchaterre du 6 décembre. Survenu à un moment où la conjoncture avait offert aux mécontents et aux nationalistes toutes les occasions, le massacre de Marchaterre devint la toile de fond du mouvement anti-occupation qui accélèrera le départ des Américains. Selon Kethly Millet, « C’est ainsi qu’une foule de 1500 hommes se dirigea vers la ville des Cayes aux cris de « A bas la misère ». « Les objectifs se précisent tout au long du parcours et à son arrivée aux Cayes la foule réclame la libération de trois leaders emprisonnés, la levée des scellés apposés sur les distilleries de « Quatre Chemins » … Dans le tumulte, quelques pierres furent lancées et les Marines armés de mitraillettes et de fusils automatiques, qui bloquaient la route aux manifestants ouvrirent le feu ;22 paysans furent tués sur le coup et 51 autres blessés ».
L'activité portuaire et d'import-export aux Cayes commença à s'effondrer à partir des années 1930 au profit de Port-au-Prince, puis disparaît vers la fin des années 1970. Dans la Plaine-du-Fond des Cayes, l’industrie des huiles essentielles, (vétiver, citronnelle, etc.) avait connu un essor extraordinaire sous l’impulsion de l’agro-industriel Louis Déjoie. Malgré la réduction enregistrée dans la production d’huiles essentielles, ce secteur continue à générer environ 11 millions de dollars l’an et occupe la 2e place dans l’économie du pays. Signalons que le Sud est le premier département producteur d’huiles essentielles et que la ville des Cayes est la capitale mondiale du vétiver.
Le résultat frauduleux des joutes de 1957 ouvrit un nouveau chapitre de négation de la péninsule du Sud qui atteignit son paroxysme lors du passage du cyclone Cléo (24 aout 1964). Face au déni du gouvernement de François Duvalier, la ville des Cayes, détruite à 90%, se mobilisa pour reconstruire. A rappeler que jusque dans les années 1970, la production des huiles essentielles représentait une industrie importante. Malheureusement, l’établissement d’une agence gouvernementale dans les années 1970, l’Office de Commercialisation des Essences Aromatiques, freina considérablement la croissance de cette industrie. L’industrie sucrière ne fut pas non plus épargnée. Avant d’en faire la concession à un exilé cubain de la famille Dominguez, magnat du rhum, Duvalier nationalisa l’usine sucrière qui fut rebaptisée Centrale Dessalines. Aucune mesure de redressement ne fut envisagée jusqu’à date pour corriger les tendances qui anticipaient l’extinction de cette industrie. Il importe ici de rappeler que la classe moyenne de la région n’a pas survécu à l’anéantissement des filières traditionnelles et à la fermeture de l’usine sucrière des Cayes, de la beurrerie du Sud, et de la Facolef.
